18. gadsimta Maskava - zagļu galvaspilsēta, kurā diena sākās ar vairāku desmitiem nakts laikā savāktu līķu identificēšanu, kurus policija sakrāmēja centrālajos krustojumos. Šajā laikā zemnieku ģimenē netālu no Ivanovo ciema piedzimst zēns ar neticamu šīs vietas un laika vārdu - Ivans.
Zagļu karjeru viņš sāk trīspadsmit gadu vecumā. Kļūstot vecākam, viņš baidās no visas Maskavas un kļūst par nepārkrāsoto tās pazemes galvu, vēlāk strādā par policistu informatoru, šajā laikā izdodas iestādīt vismaz trīs simtus savu bijušo līdzdalībnieku, pēc kura viņš formas tērpā pārvēršas par “vilkaci”, kukuļus vai šantažē detektīvu rīkojuma darbiniekus., ierēdņi, zagļi un “nosedz” visu Maskavas noziedzīgo pasauli.
Kainu bija iespējams aizvērt un izkliedēt viņa "avenes" tikai ar ģenerālmajora Ušakova regulārā karaspēka palīdzību. 1755. gadā Ivans Osipovs tika notiesāts uz nāvi. Tomēr ar Senāta rīkojumu sods tika mainīts. Viņi izvilka nāsis, sadedzināja zagli uz vaigiem un pieres un notiesāja par smagu darbu Rogervikā. Vēlāk viņš tika izsūtīts uz Sibīriju, kur nomira.
